Delantero nacido en Motril que se formó en las categorías inferiores del Real Madrid. El atacante destacó de gran manera en las categorías inferiores del conjunto madridista como consumado goleador. Ese buen rendimiento hizo que Paco Herrera lo fichara del Madrid, aunque el conjunto blanco se reservaba un derecho de recompra del atacante granadino.
El delantero en su primer año tuvo muy poca participación, solo con Pochettino en la recta final tuvo una presencia relevante, pero jugando escorado por banda, ya que el andaluz aportaba aparte de presencia ofensiva, mucho trabajo defensivo que daba un gran respiro a sus compañeros de la retaguardia.
En sus dos siguientes años, el de Motril se consolidó como una pieza básica del equipo, siempre por banda, aunque su gran déficit fue su inoperancia de cara a portería, ya que pese tener buenas ocasiones para marcar, casi nunca tenía la suerte de cara a puerta, eso que provocó cierta división entre el público perico. Pese a esta carencia, el granadino demostró su valía y de hecho, su rápidez y trabajo, enamoró al técnico del Real Madrid, José Mourinho, y tras cumplir su tercera temporada como blanquiazul, los madridistas ejercieron su opción de recompra.
Tras dos años en la casa blanca, donde pese no ser titular, si era muy utilizado como revulsivo. El delantero se marchó traspasado al Nápoles italiano, donde el atacante se ha convertido en una pieza fundamental y por fin demostró sus dotes de cara a gol, consiguiendo incluso ser internacional con la selección española.
PARTIDOS DE LIGA
| CALLEJÓN | PJ | PC | PT | PS | MIN | GOLES |
| 08/09 | 24 | 3 | 9 | 15 | 927 | 2 |
| 09/10 | 36 | 12 | 31 | 5 | 2.661 | 2 |
| 10/11 | 37 | 17 | 36 | 1 | 2.948 | 6 |
| TOTAL | 97 | 32 | 76 | 21 | 6.536 | 10 |
Callejón celebrando un gol en honor a Dani Jarque
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